Poco a poco el monumento más emblemático de Ciudad Real se recupera de los daños producidos por el paso de los años. El pasado 28 de enero de 2009, la alcaldesa de la capital, Rosa Romero, y el director de la Obra Caja Madrid, Rafael Spottorno, firmaban un convenio de colaboración para la ejecución del proyecto de restauración, rehabilitación y reordenación del entorno de la Puerta de Toledo, proyecto que se está realizando en 3 fases. La primera, ya terminada, consistió en la reordenación del tráfico rodado mediante la creación de una nueva rotonda que desvincula la puerta de la circulación de vehículos, se cambió el tipo de jardinería así como los sistemas de riego. La segunda fase se encuentra en pleno proceso de desarrollo. Hasta la fecha, los trabajos desarrollados han permitido un conocimiento exhaustivo de este monumento así como la elaboración de un diagnóstico preciso de su estado de conservación para acometer su restauración definitiva. Precisamente hoy, Romero y Spottorno, han visitado junto con los responsables de la excavación, estas obras; El Director de la Obra Caja Madrid destacaba que "Lo que estamos haciendo es conocer el monumento. Los estudios arqueológicos habrán terminado en el mes de julio, y ya se está redactando el proyecto de ejecución y si todo va bien, en Septiembre, se presentará el proyecto de ejecución". Con los resultados arqueológicos, y las autorizaciones administrativas correspondientes, se procederá a quitar las humedades y tratar las enfermedades de la piedra, además de mejorar, la iluminación del citado monumento. El Ayuntamiento se encargará de la contratación de la obra de tal forma que los trabajos se puedan iniciar a primeros de año. Esta segunda fase podría estar terminada en el verano próximo, por lo tanto, sólo quedaría pendiente la adecuación del espacio peatonal colindante creando un paseo que englobe el monumento y su entorno y que unirá la Puerta con la calle Toledo. La alcaldesa de Ciudad Real hablaba de la importancia de estas obras. Rosa Romero afirmaba que estamos hablando del proyecto más importante que se ha hecho durante los últimos años en Ciudad Real. Además ha recordado que frente a la Puerta de Toledo, el Ayuntamiento está ejecutando otro proyecto de movilidad sostenible y urbana.

La Fundación Caja Madrid, ha instalado en el entorno del monumento, unos paneles explicativos para que los ciudadanos puedan conocer los valores intrínsecos del monumento, así como los trabajos que se están haciendo.

El coste total de la intervención asciende a la cantidad prevista de 2.187.902 euros, de los cuales la Fundación Caja Madrid aportará la suma de 719.018 euros, y el resto, 1.468.884 euros, será aportado por el Ayuntamiento de Ciudad Real.